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身为一个单身汉,杰米(克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰)感到十分自豪,对于婚姻所带来的束缚和牵制,他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情,安娜(芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰)的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去,迫于各方面的强大压力,杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到,自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜,安娜选择了离去一个人之所以变得柔软,一定是因为她更懂得了理解和宽容。对于自己不曾了解的事情学会的缄默,而不是盲目的批评,哪怕是不同意许多事情,但也学会了站在对方的立场上想问题。没有了非此即彼,非黑即白的执拗,学会了打开心胸,不止对现在,也对过去那些曾经难以搁置的顽念,学会了释怀。
杰米的祖父去世了,留下了一亿美元的遗产,根据遗嘱,杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利,而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘?又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱?杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到,结婚是一件非常神圣而严肃的事情。